केरल और दक्षिणी तमिलनाडु के कुछ हिस्सों ने तत्कालीन चेरा साम्राज्य का गठन किया, जिसकी मुख्य राजधानी क्रैंगानोर के पास तिरुवंचिकुलम थी। उन्होंने समृद्धि में चोलों और पांड्यों के पड़ोसी राजवंशों का मुकाबला किया। मसालों, हाथी दांत और चंदन जैसे प्राकृतिक उत्पादों में रोमियों के साथ चेरों के मजबूत विदेशी व्यापार संबंध थे। पहला चेर शासक पेरुमचोट्टु उत्तियन चेरलटन था, जो महान चोल राजा करिकालन का समकालीन था। वेन्नी की लड़ाई में चोल शासक के हाथों अपमानजनक हार झेलने के बाद, उसने आत्महत्या कर ली। उनके पुत्र, इमायावरम्बन नेदुम चेरलटन, एक अन्य महत्वपूर्ण चेर शासक, उनके उत्तराधिकारी बने। अपने 58 वर्षों के लंबे शासन के दौरान, इमायावरम्बन नेदुन चेरलटन ने चेर राजवंश को मजबूत किया और अपनी सीमाओं का विस्तार किया। उन्होंने अपने शपथ ग्रहण करने वाले शत्रुओं, बनवासी के कदंबों (विवरण के लिए उत्तर कन्नड़ देखें) को करारी हार दी। कला और साहित्य के विकास के लिए इमायावरम्बन के शासनकाल का विशेष महत्व है। कन्नानार उनके कवि पुरस्कार विजेता थे। हालांकि, सबसे महान चेरा राजा कदलपीराकोट्टिया वेल केलू कुट्टुवन थे, जिन्हें सिलप्पादिगरम (द ज्वेलेड पायल) के पौराणिक नायक के रूप में भी जाना जाता है। सिलप्पादिगरम संगम युग के तीन महान तमिल महाकाव्यों में से एक है। महान तमिल कवि, परनार, अपने सैन्य कारनामों का उल्लेख करते हैं, जिसमें मोगुर मन्नान और कोंगर में उनकी प्रसिद्ध जीत भी शामिल है। अंतिम ज्ञात चेरा शासक, चेरामन पेरुमल ने इस्लाम धर्म अपना लिया और भारत में पहली मस्जिद का निर्माण किया। 8वीं शताब्दी ईसवी में चेरों का इतिहास समाप्त हो गया।